Durant el servei militar va decidir dedicar-se professionalment a la música, profundament influït per l’obra dels trompetistes Kenny Dorham i Louis Amstrong. Als següents anys va acompanyar pel centre i sud dels EEUU a molts músics de ‘rhythm & blues’, entre ells Oliver Sain (en el grup del qual va conèixer a la seva futura esposa, Fontella Bass), Little Milton, Albert King i Jerry Brown. Va tocar també amb el saxofonista Frank Foster i formà part de la ‘Harlem Review’ de Leon Claxton.
Instalat a Chicago per treballar amb la casa de discos Chess, especialitzada en ‘rhythm & blues’, va tocar jazz amb grups locals i va fer contacte, a la primavera de 1966, amb Muhal Richard Abrams, amb qui va treballar durant breu temps en la seva ‘Experimental Band’. En aquest grup va conèixer a Roscoe Mitchell, qui el va insertar en el seu ‘Art Ensemble’, junt a Malachi Favors i Phillip Wilson. En aquells anys realitzaba el seu rodatge la AACN (Asociation for the Advancement of Creative Musicians), fundada per Abrams i a la que pertanyia també Roscoe Mitchell Art Ensemble. Bowie va contribuir, a més, a la formació, cap a 1968, del BAG (Black Artist Group), organització paral.lela a la AACM i de la ‘Great Black Music Orchestra’, a St. Louis. Mentrestant , havia enregistrat els seus primers discos amb Mitchell. Al 1967 gravà '1 & 2', sota el seu propi nom, on reunia per primera vegada, en disc, als quatre futurs membres de ‘l’Art Ensemble of Chicago’: Bowie, Mitchell, Favors i Joseph Jarman.
Al 1969 el quartet viatjà a França, acceptant la invitació del bateria i productor discogràfic Claude Delcloo. Per raons promocionals, el grup va canviar definitivament el seu nom pel de ‘Art Ensemble of Chicago’ . Van estar a Europa fins el 1971, gravant 14 discos i atraient l’atenció de tot el món jazzístic. Al 1970 el grup es va convertir en quintet, degut a la incorporació del percussionista Don Moye.
A més de treballar amb l’Art Ensemble, amb el que ha tornat a Europa en diverses ocasions, Bowie ha tocat amb grups propis i ha fet varis concerts al Senegal, treballant amb els instruments de percussió típics del lloc. Un dels seus grups més emblemàtics és la ‘Brass Fantasy’, format únicament per instruments de metall i percussió.
Lester Bowie, va morir el 8 de novembre de 1999 a Nova York a les 20h. (2h de la matinada hora espanyola) després de ser repatriat des de Londres el passat dijous 4 de novembre. Bowie es trobava de gira europea amb la Brass Fantasy.
