El 1953 es va unir a la banda de Count Basie i, de seguida, va passar a ser la atracció convidada, tant com a solista i com a duetista amb el seu colega Frank Foster. Al final dels 50, Wess es va tornar a passar al saxo alt, sense deixar mai de tocar la flauta, amb la qual va aconseguir convertir-se en en un dels primers solistes en popularitzar-la al jazz. El 1964, Wess va abandonar la formació de Basie per passar a treballar a estudis de grabació, liderant els seus petit combos i enregistrant junt a grups com The New York Jazz Quartet and Dameronia, la banda que dirigía Philly Joe Jones. Durant aquesta època, Wess va realitzar nombrosos arranjaments per altres bandes.
Durant els anys 80, Wess va formar part durant un breu període de temps de la formació de Woody Herman, mentre continuà liderant els seus propis projectes, com el seu petit grup i el quintet que coliderava amb Benny Powell, Mashal Royal i Billy Mitchell. Àlbums d'aquest últim grup, com Dear Mr Basie i Entre Nous, van demostrar que Wess havia assumit el rol de líder a una big band i d'arranjador a l'estil del seu mestre Basie. Com a solista, Wess, en qualsevol dels seus instruments, toca amb molt de swing, formant les seves frases amb molta cura. La seva forma de tocar posa al dia l'estil interpretatiu de l'era del swing i, alhora, és sempre net i molt sofisticat.
