El 1958 ja treballava com a baterista de Jazz en la zona de Philadelphia, col.laborant amb Stan Hunter i King James. El 1960 es trasllada a Nova York (encara que sempre va conservar la seva residència a Philadelphia), i aviat comença a treballar amb alguns dels millors grups de la ciutat, com Lloyd Price, Wild Bill Davis i Lionel Hampton.
Amb Wild Bill Davis i Johnny Hodges, Bobby enregistra una magnífica sèrie de discs per la RCA durant els anys 60': l'èxit obtingut el va portar a conseguir el lloc de baterista amb Ella Fitzgerald. Durant més d'una dècada Bobby va donar recolzament a la 'primera dama del Jazz', i la seva relació amb Ella i Norman Granz li va permetre col.laborar amb artistes excepcionals com Oscar Peterson, Duke Ellington, Count Basie, Frank Sinatra, Tommy Flanagan, Harry Edison, Jimmy Rowles i Paul Smith.
Bobby ha acompanyat a molts 'grans' del Jazz com Grant Green, Slide Hampton, Al Grey, Shirley Scott, Mercer Ellington, McCoy Tyner, Hank Jones, Billy Mitchell, Jimmy Jones i Dakota Staton. També ha treballat amb grups de Gospel de Philadelphia, com Clara Ward i The Stars of Faith.
Gran 'swingman', provist d'una excel.lent tècnica, Bobby és tanmateix un magnífic cantant, i encara sorprén al seu públic amb algunes passes de claqué, en la gran tradició dels artistes dels anys 40'.
Abril 2002