A finals dels anys cinquanta i principis dels seixanta treballa successivament amb Jeremy Steig, Sonny Rollins, Nina Simone i Sam Jones, fins que en el 1964 forma part del quartet de Thelonious Monk.
En els anys setanta treballa amb Ron Carter, i a continuació funda amb Buster Williams, Kenny Barron i Charlie Rose el llegendari quartet Sphere, amb el que enregistra el famós disc "Four in one" el 1982.
Durant els anys vuitanta dirigeix els seus propis grups -un trio i un quintet-, i col.labora amb Dollar Band i Horace Tapscott.
En els anys noranta Ben Riley ha sigut, junt amb el baixista Ray Drummond, peça fonamental del trio de Kenny Barron, un dels grups més carismàtics del jazz contemporani.
Bateria de so extremadament clar, especialment en l'ús de les escombretes, és un dels percussionistes més respectats del Jazz actual.