A principis de la dècada dels 50 Jackson formaria juntament amb Lewis diversos quartets (amb contrabaixistes com Ray Browm o Percy Heat i bateries com Kenny Clarke o Al Jones), que es poden considerar els embrions d'una de les formacions mítiques de la historia del jazz, el Modern Jazz Quartet (MJQ), en el que hi figuraven Milt Jackson al vibràfon, John Lewis al piano, Percy Heat al contrabaix i Kenny Clarke a la bateria. A partir de 1952 aquest grup es convertiria en emblema d'un jazz elegant, fins i tot refinat que va obtenir un ampli reconeixement per part de crítica i públic, amb més d'una trentena d'àlbums enregistrats. Darrera aquesta exquisitat de formes del MJQ hi trobem una gran destresa per part de Jackson i Lewis en transformar les ensenyances del bebop fins refinar-les sense que perdessin gens de la seva essència.
A partir de 1974, després de la primera dissolució del MJQ, Milt Jackson inicia una nova carrera com a "leader" que compta amb nombrosos enregistraments. El llarg de la seva dilatada carrera ha obtingut nombrosos premis com el The National Music Award (1989), Downbeat Magazine Hall of Fame (1980), i el Doctorat Honoris Causa per la Universitat de Berklee (1989). Alhora ha guanyat en nombroses ocasions els referèndums de les més prestigioses revistes especialitzades, com Jazz Times, Down Beat, etc.
"Tothom vol saber d'on trec el meu estil. Doncs bé, prové de l'església". Potser sí que Milt Jackson treu l'essència de la seva música del blues i del gospel, però no cal oblidar que en el bebop hi troba la dinàmica per el seu discurs, influenciat evidentment per Lionel Hampton. Milt Jackson dona una bellesa constant i personal a tots els temes que toca, ja sigui per la seva varietat de tonalitats (de metàl.liques fins a avellutades), ja sigui per la seva tranquil·litat i relaxació que mostra en prendre riscos en els pitjors moments de dificultat harmònica.
Te un cop viu que s'endolça per l'ús característic del vibrato del seu instrument. És un mestre en els canvis de to i en l'utilització dels acords de pas. La seva música s'inspira sempre en el swing, raó per la qual les seves improvisacions sempre són fluides, amb abundants variacions rítmiques i melòdiques. Milt Jackson expressa la seva riquesa interior amb tota plenitud quan interpreta balades.